「また今日も辞めたいと思った」
中間管理職として働くあなたが、そう感じた瞬間は一度や二度ではないはずです。

上からは「数字を出せ」と詰められ、下からは「言われたことしかやらない」と返される。
業務はどんどん増えるのに、味方は少なく、評価も不透明──。
そんな板挟みのなかで、あなたの心と体は確実にすり減っていきます。

でも、「辞めたい」と感じてしまうことは、本当にあなたの“甘え”なのでしょうか?
この記事では、そんな声にならない本音に寄り添いながら、
なぜ中間管理職はここまで追い込まれるのか、そしてどうすれば前を向けるのかを、
AI活用という新しい選択肢とともに丁寧に解きほぐしていきます。

あなたが“ただ我慢する人”で終わらないように。
一緒に、次の一歩を探していきましょう。

戦略・リスク対策・プロンプト。生成AI活用「必須3要素」をまとめて入手
成功ノウハウ3点セットを無料でダウンロードする
目次
  1. 中間管理職が「辞めたい」と思う瞬間とは?【共感セクション】
    1. 上司からの“無茶振り”が限界を超えるとき
    2. 部下からの不満を“一人で受け止めている”と気づいたとき
    3. 誰も「自分を評価していない」と感じたとき
  2. 「辞めたい」は甘え?それとも限界サイン?【心理と構造の理解】
    1. 「疲れた」ではなく“燃え尽き症候群”かもしれない
    2. 「向いてない」ではなく“役割が曖昧”なだけかも
    3. キャリア迷子になる中間層が増える理由
  3. 「辞めたい」気持ちを見極める3つの視点【判断整理フェーズ】
    1. 辞めたい理由は「環境」か「自分」か
    2. 「辞めた後」の自分を想像できるか
    3. モヤモヤを言語化すると見える“本音”
  4. 「辞めた人」のリアルな声と、その後どうなったか【意思決定支援】
    1. 「辞めてよかった」と語る人の特徴
    2. 「辞めたけど後悔した」パターンに共通すること
    3. 「辞めずに変えた」中間管理職の実例
  5. 「辞める」以外の選択肢はある?【再構築と前向きな提示】
    1. 業務の“見える化”で負担を減らすというアプローチ
    2. AIを使って「任せる力」「気づく力」を強化
    3. 「育てる文化」を自ら作る側になる選択肢も
  6. 「辞めたい」を越えて、自分のキャリアを取り戻すには【未来展望フェーズ】
    1. 「中間管理職」はAI時代にどう変わるのか
    2. 「調整役」から「価値を生む存在」へアップデート
    3. 「個人の成長」と「組織の変化」をつなげる視点
  7. 「辞めたくなる組織」と「辞めたくならない組織」の決定的な差
    1. 属人化していて「抜けられない」組織は危険信号
    2. 「評価されていない」と感じた瞬間が離職の引き金
    3. 「育てる・任せる・対話する」が循環している職場は強い
  8. 今すぐできる「辞めたい自分」と向き合うステップ【実践促進セクション】
    1. 3行日記で「辞めたい」の正体を可視化する
    2. 信頼できる相手に“話してみる”だけでも変わる
    3. まずは「1つの業務だけAIで任せてみる」実験から
  9. まとめ|「辞めたい」気持ちは、未来を変えるサインかもしれない
人気No.1セット
【この記事を読むあなたにおすすめ!】
生成AIの導入・活用を成功させる
「必須ノウハウ3選」を無料公開
▼ まとめて手に入る資料
  • 【戦略】AI活用を成功へ導く戦略的アプローチ
  • 【失敗回避】業務活用での落とし穴6パターン
  • 【現場】正しいプロンプトの考え方
3資料をまとめてダウンロードする

中間管理職が「辞めたい」と思う瞬間とは?【共感セクション】

「今日はもう無理かもしれない」──
多くの中間管理職が、心のどこかでそうつぶやく瞬間を経験しています。
単なる“忙しさ”だけではありません。
「やっても報われない」「誰も味方がいない」そんな“孤独な責任”に、静かに心を折られているのです。
ここでは、多くの管理職が辞めたくなる“きっかけ”をリアルに掘り下げていきます。

上司からの“無茶振り”が限界を超えるとき

「なんとかしておいて」──
上層部からの丸投げ指示に、曖昧な期待。
自分の裁量で決めるにはリスクが高く、かといって相談すれば「君の責任だろ」と突き返される。
中間管理職は「決定権なき責任者」として、見えないプレッシャーに晒され続けています。
それが積み重なると、「もうやっていられない」という思いが芽生えるのです。

部下からの不満を“一人で受け止めている”と気づいたとき

「現場の声を拾って」と言われながら、実際は何も変わらない。
部下の愚痴や要望を聞いても、それを上に届けたところで空振りに終わることもしばしば。
結果、板挟み状態に疲弊し、「自分って何のためにここにいるんだろう」と虚無感が募ります。

誰も「自分を評価していない」と感じたとき

現場で一番汗をかいているはずなのに、評価面談では数字だけで判断される。
部下が成果を出せば部下の手柄。
問題が起これば中間管理職の責任。
そんな「報われなさ」に直面したとき、「もう、こんな役割に意味はないかもしれない」と、心が折れてしまうのです。

関連記事:中間管理職が次々と辞めていく理由|あなたはどう動く?第三の選択肢とは

「辞めたい」は甘え?それとも限界サイン?【心理と構造の理解】

「辞めたいと思うなんて、自分が弱いだけなのか」
そう悩んでいる方は少なくありません。
しかし、その感情は決して“甘え”ではなく、構造と設計の問題に起因する「シグナル」である可能性も。
ここでは、よくある“表面的な悩み”の裏にある、より深い構造的・心理的な要因を解き明かします。

「疲れた」ではなく“燃え尽き症候群”かもしれない

日々、責任とプレッシャーの中で自分をすり減らし、ふと「何もしたくない」と感じる。
それは単なる疲労ではなく、バーンアウト(燃え尽き症候群)の初期兆候かもしれません。
とくに中間管理職は「成果が見えづらく、承認されにくい」ポジションにあるため、
やりがいを感じにくく、心理的なエネルギー切れに陥りやすいのです。

「向いてない」ではなく“役割が曖昧”なだけかも

「自分には管理職が向いていないのでは」と思っても、それは役割の不整備による混乱かもしれません。
上からは戦略実行を求められ、下からは細かな現場ケアを求められる──
その曖昧さゆえに、自分が何をすべきか不明瞭になり、結果的に「自信が持てない」「自分は不適格だ」と誤解してしまうのです。
本当に問題なのは、ポジション設計と組織支援の不足なのです。

キャリア迷子になる中間層が増える理由

「これから自分は、どこに向かえばいいのか分からない」
そんな不安を抱えた中間層は、今とても増えています。
プレイヤーとしての現場経験はある。
でもマネジメントとしての未来像は描けない。
こうした「キャリアの中継地点」にある人ほど、方向性のなさに迷い、離職を選びやすいのです。

だからこそ必要なのが、キャリアの“可視化”と再設計
生成AIを活用すれば、自分の得意領域や志向性を可視化し、今後の方向性を言語化する手助けにもなります。

関連記事:AI活用でキャリアアップする4つの方法!注目される背景や影響も解説

「辞めたい」気持ちを見極める3つの視点【判断整理フェーズ】

「もう限界かも」「でも辞めたら後悔するかも」
——そんな揺れ動く気持ちに、白黒つけるのは簡単ではありません。
ここでは、「辞める/辞めない」の意思決定に役立つ、3つの整理軸をご紹介します。

辞めたい理由は「環境」か「自分」か

まずは、「辞めたい」と思う理由がどこにあるのかを冷静に見つめましょう。
たとえば、「評価されない」「意見を聞いてもらえない」といった悩みは、職場の制度や文化に原因がある環境要因かもしれません。

一方で、「自分に管理職の適性がないのでは…」という悩みは、内的要因の可能性もあります。
しかし多くの場合、環境が原因で「自分の問題」と思い込んでいるケースも。
この視点をもつことで、“逃げ”ではなく“見極め”の判断ができるようになります。

「辞めた後」の自分を想像できるか

辞める選択を考えるときは、「辞めた後」の自分をできる限り具体的にイメージしてみましょう。

  • どんな働き方がしたいのか
  • どんな組織ならやりがいを感じられるのか
  • 何に時間を使いたいのか

こうした問いを重ねることで、単なる「今が嫌」ではなく、未来志向の判断に変えていくことができます。
辞めることが目的化してしまうと、その先のキャリアがぼやけたままになります。
未来の自分の“絵”を、少しでも描けるかどうかが、意思決定の質を左右します。

モヤモヤを言語化すると見える“本音”

「なんとなく辞めたい」「何が嫌か言葉にできない」——そのモヤモヤこそ、見逃してはいけないサインです。
言語化できない悩みは、実は複雑に絡んだ問題が背景にあることも。

たとえば、「最近疲れてる気がする」という曖昧な感覚も、

  • 自分の役割が不明確
  • 成果が見えづらい
  • 相談相手がいない

といった構造的な孤立が原因かもしれません。

そうした“見えない不満”を見える化するには、対話やAIを使った自己分析ツールなども有効です。
可視化することで、「本当は何が辛かったのか」「どうすれば回復できるのか」が見えてくるはずです。

「辞めた人」のリアルな声と、その後どうなったか【意思決定支援】

「辞めたらどうなるんだろう…」——今まさに迷っている方にとって、
一番気になるのは“辞めた人のその後”ではないでしょうか。

このセクションでは、実際に辞めた(もしくは辞めずに残った)中間管理職たちのリアルな声から、
後悔しない選択をするためのヒントを探ります。

「辞めてよかった」と語る人の特徴

「思い切って辞めて正解だった」——そう語る人には、いくつかの共通点があります。

まず多いのが、「辞める前に、自分のキャリアをしっかり棚卸ししていた」こと。
現職で得たスキルや価値観を振り返り、“次に活かせる経験”として捉え直していた人は、その後の転職でも高い満足度を得ています。

また、「辞めた後にやりたいこと」が明確だったケースも多いです。
転職先の選定軸をはっきり持ち、自分に合った職場に移れたことで、モチベーションを取り戻したという声が目立ちます。

「辞めたけど後悔した」パターンに共通すること

一方で、「辞めなきゃよかった…」と後悔する人も少なくありません。
その多くに見られるのが、「勢いで辞めてしまった」ケースです。

  • 上司との衝突に感情的に反応してしまった
  • 転職先のリサーチが甘く、待遇や文化が合わなかった
  • 「辞めたい理由」を曖昧にしたまま退職を決めた

このような状態での退職は、問題の根本解決にならず、再び同じ悩みに直面することも。

大切なのは、「逃げたい気持ち」と「本当に変えたいもの」とを切り分けて考えること。
辞めることが目的化してしまうと、未来の選択肢が狭まってしまいます。

「辞めずに変えた」中間管理職の実例

注目したいのが、「辞めずに状況を変えた」中間管理職の存在です。
たとえば、ある40代のマネージャーは、部署内の不満を可視化し、経営層に提言を重ねることで、
評価制度の見直しや会議体の再設計を実現しました。

また別の人は、生成AIなどのツールを導入して業務の無駄を削減。
結果的にメンバーとの対話の時間を増やし、信頼関係の再構築につなげたといいます。

このように、残ること=我慢ではなく、「変える当事者になる」ことも選択肢なのです。

「辞める」以外の選択肢はある?【再構築と前向きな提示】

「辞めるしかない」と感じたときこそ、一度立ち止まって考えてみてほしいことがあります。
実は、“環境”を変える前に、“やり方”を変えることで状況が動き出すこともあるのです。

業務の“見える化”で負担を減らすというアプローチ

中間管理職の業務は、多くの場合「誰にも見えにくい」ものです。
メンバーのフォロー、トラブル対応、資料作成、会議準備……いわゆる「雑務」のように見えても、そのすべてが組織を支えています。

だからこそ、「見える化」して共有・仕組み化することが、負担軽減の第一歩になります。

たとえば、

  • 業務フローやタスクをツールで可視化する
  • 「どこまでやったらOKか」をあらかじめ定義する
  • チームでルールを作り、属人性を減らす

“あなたがいないと回らない”状態から脱するために、まずは業務の棚卸しと構造化が必要です。

AIを使って「任せる力」「気づく力」を強化

中間管理職の価値は、「全部をやること」ではありません。
むしろ、“任せること”と“気づくこと”ができる人こそが、これからのリーダーです。

たとえば生成AIを使えば、

  • チームメンバーの業務内容の変化を定量的に把握できる
  • 定例報告や議事録作成など、反復業務を自動化できる
  • 課題や傾向を早期に“気づく”ためのレポートを作成できる

AIは「やること」を減らし、「見ること・支えること」に集中する余白をくれるツールです。

「育てる文化」を自ら作る側になる選択肢も

「上が育ててくれない」「誰も面倒を見てくれない」
——そう思った経験、あるのではないでしょうか。

でも、視点を変えれば、「自分がそれを作る側に回る」という選択肢もあります。

たとえば、

  • OJTではなく、マニュアル+内製研修で育成の再現性を作る
  • メンバーの成長を“数値とストーリー”で見えるようにする
  • 組織内で“育成が評価される文化”の芽をつくる

そして、ここでもAIは大きな力になります。
育成記録の分析や、キャリア支援の可視化など、「人を育てる」ことをサポートするツールとして活用できるからです。

戦略・リスク対策・プロンプト。生成AI活用「必須3要素」をまとめて入手
成功ノウハウ3点セットを無料でダウンロードする

「辞めたい」を越えて、自分のキャリアを取り戻すには【未来展望フェーズ】

「もう辞めたい」と思ったとき、それは“終わりのサイン”ではなく、“変化のきっかけ”かもしれません。
中間管理職というポジションは、AI時代の到来によって、大きく意味を変えつつあります。
ここからは、“しんどい役割”から“価値を生む存在”へとキャリアを再構築するヒントをお伝えします。

「中間管理職」はAI時代にどう変わるのか

かつての中間管理職は、「上からの方針を現場に伝える人」でした。
しかし、AIの導入により“伝えるだけの人”の役割は急速に自動化されていきます

その一方で、「人を理解し、チームの力を引き出し、意味のある問いを立てられる人材」は、ますます希少な存在に。

つまり、これからの中間管理職は——

  • 情報の中継役ではなく「意味をつくる編集者」
  • 課題をAIに投げる前に「問いを言語化する設計者」

そんな“変化を生む人”としての役割が求められていきます。

「調整役」から「価値を生む存在」へアップデート

「調整ばかりで疲れる」——これは多くのマネージャーが抱える不満の1つです。
でも逆にいえば、その調整がどんな価値につながっているか見えづらいから疲れるのです。

だからこそ、これからの管理職には

  • 会議・資料作成・意思決定補助など、“繰り返し業務”はAIに任せる
  • 自分は“関係性”と“未来”に集中する

という役割のシフトが求められます。
価値を生む仕事に注力できる設計に変えていくことが、自分のキャリアをアップデートする鍵です。

「個人の成長」と「組織の変化」をつなげる視点

“自分のキャリア”と“組織のミッション”が噛み合わなくなったとき、人は迷います。
ですが、AIを活用することで、そのズレを見える化し、接続点をつくることが可能です。

たとえば

  • キャリアの可視化(スキル・志向性の棚卸し)
  • チームとの目標の再定義
  • 成果や貢献の可視化(感覚ではなくデータで)

こうした視点を持つことで、「続けるか・辞めるか」だけでない選択肢が見えてきます。

関連記事:ChatGPTの社内利用規程はこう作る|雛形・記載例・作成の流れを解説

「辞めたくなる組織」と「辞めたくならない組織」の決定的な差

中間管理職として「辞めたい」と感じるかどうかは、組織そのものの設計や文化に大きく左右されます
人が疲弊していく組織には、共通する“構造的な欠陥”がある一方で、辞めずに力を発揮できる職場には「離職を防ぐ仕掛け」があります。
このセクションでは、両者の“決定的な違い”を見ていきましょう。

属人化していて「抜けられない」組織は危険信号

「自分がいないと回らない」と思ってしまう組織は、一見すると信頼されているようで、実は“ブラックボックス化”した属人依存の構造です。
この状態が続くと、

  • 常に対応を求められる
  • 休めない・任せられない
  • スキルも役割も分解できない

といった悪循環に陥り、心身ともに疲弊しやすくなります

逆に、“役割の棚卸し”や“業務プロセスの可視化”がされている組織では、誰かが抜けても回る仕組みがあり、個人のプレッシャーも軽減されます。

「評価されていない」と感じた瞬間が離職の引き金

中間管理職の仕事は、「成果が数字に出にくい」のが特徴です。
調整、育成、フォロー、火消し——地道で重要な活動こそ、可視化されにくく、評価されにくいのです。

「やってもやらなくても同じ」
「部下の功績になり、自分は空気」

そんな風に感じた瞬間、「もう辞めたい」と思うトリガーが引かれます

だからこそ、

  • 結果だけでなく“プロセスや貢献”を見つける評価制度
  • 定性的な行動や気づきを評価するフレーム
  • フィードバックが双方向である文化

これらが揃った職場は、中間層が前向きに力を発揮し続けられます。

「育てる・任せる・対話する」が循環している職場は強い

「人が育たない」と感じる職場は、中間層に負荷が集中し、離職を加速させます
一方で、「育てる・任せる・対話する」が自然に循環している組織は、“余白”と“信頼”のある健全な環境です。

たとえば

  • 育成に時間を割ける制度設計
  • 任せることを奨励する文化
  • AIを活用した内省支援やフィードバックの可視化

これらを組み込むことで、マネージャー自身の学びも再活性化され、「ここで続けていきたい」と思える場に変わっていきます

関連記事:中小企業の業務改善はAIで変わる|課題・成功事例・導入ステップを解説

今すぐできる「辞めたい自分」と向き合うステップ【実践促進セクション】

「辞めたい」という気持ちは、悪ではありません。
それは現状に対する健全なサインでもあり、次のキャリアや組織の変化に向けた“入り口”にもなり得ます。
ここでは、日常の中でできる「気持ちの整理」や「小さな実験」を通して、前に進むための具体的なアクションをご紹介します。

3行日記で「辞めたい」の正体を可視化する

忙しい中間管理職にこそおすすめなのが、“1日3行”だけ書く日記です。
以下の3つの問いに答えるだけで、自分の内側にある「辞めたい理由」が整理されていきます

  • 今日、うまくいかなかったこと
  • なぜそう感じたのか(感情+理由)
  • 明日、どんな1日にしたいか

この簡単な習慣を続けることで、

  • 「本当に嫌なのは業務そのものではなかった」
  • 「特定の人や制度に反応していた」
  • 「自分のキャリア観が変化していることに気づいた」

といった“気づき”を得ることができます。

信頼できる相手に“話してみる”だけでも変わる

モヤモヤしているときほど、人は「自分の中だけで抱えがち」です。
でも、信頼できる上司・同僚・外部のメンターなどに話すことは、想像以上に気持ちの整理になります。

言語化することで、

  • 本音に気づける
  • 相手からのフィードバックで視点が変わる
  • “自分が決めていい”という感覚が持てる

といった変化が起こり、「行動を選ぶ余白」が生まれます

「話すこと=弱さの表明」ではありません。
むしろ、前に進むための一歩として機能します。

まずは「1つの業務だけAIで任せてみる」実験から

いきなりすべてを変えようとすると、負担も抵抗も大きくなります。
だからこそ、“1つの業務”だけ、AIを活用してみることから始めてみましょう。

たとえば

  • 議事録作成をAIに任せる
  • 定型メールの下書きを生成AIにさせる
  • タスク整理やマニュアル整備を支援させる

こうした“小さな委任”の体験が、

  • 「自分の負荷が下がる」
  • 「任せられる範囲が広がる」
  • 「チーム全体の余白ができる」

という実感につながり、「辞めたい」から「工夫して乗り越える」へと意識がシフトします

戦略・リスク対策・プロンプト。生成AI活用「必須3要素」をまとめて入手
成功ノウハウ3点セットを無料でダウンロードする

まとめ|「辞めたい」気持ちは、未来を変えるサインかもしれない

中間管理職として日々奮闘する中で、「もう辞めたい」と思ってしまう瞬間は誰にでも訪れます。
しかしその背景には、「燃え尽き」「役割の曖昧さ」「信頼の欠如」など、構造的な課題やキャリアの転機が潜んでいることも少なくありません。

今回の記事では、

  • 表面的な退職理由の奥にある“本音”
  • 「辞めたい」の気持ちを見極める視点
  • 実際に辞めた人/残った人のリアルな声
  • 辞めずに変えるためのAI活用や実践アクション
  • 「辞めたくなる組織」と「辞めたくならない組織」の差
  • これからの中間管理職に求められる新しい役割

といった多面的な角度から、中間層の悩みとその乗り越え方に迫りました。

時代は大きく変わりつつあります。
AIなどの支援技術をうまく使えば、業務の見える化や任せる文化、信頼の再構築も現実的に可能になっています。

まずは、小さな行動からで構いません。
たとえば、「自分の業務の中で1つだけAIに任せてみる」ことから始めてみてください。

戦略・リスク対策・プロンプト。生成AI活用「必須3要素」をまとめて入手
成功ノウハウ3点セットを無料でダウンロードする
Q
中間管理職が「辞めたい」と感じるのは甘えでしょうか?
A

甘えではなく、構造的な負荷の現れです。
中間管理職は、経営と現場の板挟みという立場に置かれ、プレイングマネージャーとして業務量・責任ともに大きな負担を抱えています。感情的な疲労だけでなく、「役割の不明確さ」「裁量のなさ」「育成の孤独」など、心理的にも構造的にも限界を感じやすいポジションなのです。

Q
「辞めたい」と思ったとき、まず何をすればいいですか?
A

感情の言語化と、冷静な状況整理が第一歩です。
「3行日記」や「誰かに話す」など、モヤモヤを言葉にすることで、本音が見えてくることもあります。
また、「辞めたい理由は環境にあるのか、自分自身なのか」を整理することで、取るべきアクションも変わってきます。

Q
本当に辞めたほうがいい状況とはどんなときですか?
A

明らかなハラスメントや心身の不調がある場合は、退職も正当な選択肢です。
また、信頼できる上司がいない、成長実感がない、将来像が描けないなど、抜本的な改善が見込めない職場であれば、キャリアの再構築を考えてもよいでしょう。

Q
逆に「辞めずに残る」ことに意味はありますか?
A

「残る」ことで環境を変える力になる場合もあります。
信頼できる上司や仲間がいる場合や、AIなどの支援ツールを活用して業務改善のきっかけが作れる場合などは、「残って変える」ことであなた自身が組織変革の担い手になることも可能です。

Q
生成AIは「辞めたい」気持ちにどう関係するの?
A

AIは中間管理職の負担を“減らす武器”になります。
日報・議事録・資料作成などの単純業務を効率化できるほか、部下の育成や状況把握に必要な“気づき”を可視化する手助けにもなります。
「変わる組織には、変わろうとする人がいる」──あなたの変化を支える選択肢として、生成AIの活用を考えてみてください。

戦略・リスク対策・プロンプト。生成AI活用「必須3要素」をまとめて入手
成功ノウハウ3点セットを無料でダウンロードする