中間管理職の退職理由を深掘り｜構造的な原因と“変わる”ための行動とは？

中間管理職の離職が相次いでいる——。
最近、そんなニュースや社内の変化を耳にした方も多いのではないでしょうか。

企業の中核を担うはずのミドル層が「辞めていく」現象は、決して一時的なものではありません。表向きは「多忙」「家庭の事情」「体調不良」などの理由が並びますが、その背景には、もっと深く根本的な“本音”の課題が隠れています。

本記事では、中間管理職が本当に辞める理由＝「構造的な問題・制度への不信・変化しない職場」に焦点を当て、企業と個人がどう向き合えばよいのかを深掘りします。

さらに、今後のマネジメント層に求められる役割の再定義や、生成AIなどの支援テクノロジーによる変革の可能性も具体的に紹介。
「辞める・残る」だけでない“変わる”選択肢に、視点を移していきましょう。

中間管理職が「辞めたくなる瞬間」とは？

中間管理職が退職を真剣に考えるとき、それは単なる「転職のタイミング」ではなく、日々積み重ねたジレンマや葛藤が限界に達した瞬間であることが多いです。
以下では、そうした“辞めたくなる瞬間”の代表的な3つのケースを深掘りしていきます。

努力が報われないと感じたとき

評価制度の不透明さ、成果の見えづらいマネジメント職、そして数字以外の貢献が軽視される風土。
どれだけ残業してチームを支え、部下の育成に尽力しても、「給料は据え置き」「評価も特に上がらない」では、モチベーションは持続しません。

特に、プレイヤー時代の成果が認められて昇進した人ほど、管理職になってからの“見えない成果”とのギャップに苦しみます。
「自分がやっていることに意味はあるのか？」という問いが頭をよぎったとき、心がふっと折れてしまうのです。

経営と現場の間で板挟みになったとき

中間管理職は、経営と現場をつなぐ“接着剤”のような存在です。
しかしその役割は、ときに強烈な板挟みを生みます。

現場では、従業員の不満や課題に寄り添いたい。
しかし経営からは「方針に従え」と一方的に通達され、間に立つマネージャーの意見は無視されることも少なくありません。

このとき、「どっちの味方なの？」と現場からの信頼を失い、同時に経営陣からも「使えない」と評価されることすらあります。
双方の“調整役”ではなく“サンドバッグ”になってしまったとき、人は静かに心を閉ざすのです。

職場に「成長の余白」が見えなくなったとき

マネージャーという立場になった瞬間、「もう上は目指さなくていい」と思われがちです。
しかし本人にとっては、そこがキャリアのゴールではありません。
成長し続けたい、社会に貢献したいという想いは持ち続けている人も多いのです。

ところが、日々の業務は報連相と調整ばかり。
新しい挑戦や学びがなくなったとき、「もうここにいる意味はない」と感じてしまうのです。

とくに、AIやDXといったキーワードが外部で飛び交う中、「自分はこのままでいいのか？」という危機感がふくらんでいくことは珍しくありません。

関連記事：【実践5ステップ】生成AI導入をプロジェクト化し、社員を巻き込む方法を徹底解説

表面的な退職理由の裏にある“本音”とは？

退職面談やアンケートで語られる「辞めたい理由」は、しばしば“オモテ向き”の理由にすぎません。
中間管理職が本当に苦しんでいるのは、もっと深いところにある“言語化しづらい感情”です。
このセクションでは、よく挙げられる退職理由の「裏側」にある本音をひも解いていきます。

「忙しすぎる」ではなく“無力感”

「忙しさ」は確かに中間層の負担の大きな一因ですが、それだけで人は辞めません。
むしろ問題は、その忙しさが何の意味も成果も生まないと感じたときに起こります。

• 現場の火消しばかりで、価値ある仕事に集中できない
• 頑張っても経営層に響かず、状況は変わらない
• 改善提案を出しても通らない

このような経験が積み重なると、「自分は何のために働いているのだろう」という無力感が胸を占めるようになります。
それが限界に達したとき、人は静かに職場を去る決意をするのです。

「成長できない」ではなく“未来が見えない”

「成長できない」という声の裏には、「ここに居続けても、この先のキャリアが描けない」という焦りがあります。

• 昇進ルートが詰まっている
• 役割は多いのにスキルが蓄積されていかない
• 変化に乏しい業務の繰り返し

こうした状態が続くと、キャリアの選択肢が狭まっていくような閉塞感を抱えるようになります。
とくに近年は、他社でのAI活用やキャリアの多様性に触れる機会が増え、「このままでは置いていかれるのでは」と感じる人も多いのです。

関連記事：AI活用でキャリアアップする4つの方法！注目される背景や影響も解説

「人間関係の悩み」ではなく“信頼されない環境”

「人間関係が…」という表現はよく耳にしますが、それは単に合う・合わないの話ではありません。
中間管理職が本当に感じているのは、「自分の言葉が届かない」「誰からも信頼されていないのでは」という“孤独感”です。

• 部下は心を開いてくれず、建前の報告だけ
• 上司は聞く耳を持たず、方針を押し付けるだけ
• 他部門とは連携がとれず、衝突が絶えない

このような状況下では、「自分がいても組織は何も変わらない」という諦めが支配しやすくなります。
人は信頼されていると感じることで、はじめて踏ん張れるのです。

なぜ中間層だけが辞めるのか？

中間管理職の離職が目立つ組織では、単なる個人の問題ではなく、構造そのものにひずみがあることが多く見受けられます。
このセクションでは、なぜ“その層だけが抜けていくのか”という本質的な問いに切り込みます。

方針と現場の断絶——“挟まれる人”の役割崩壊

経営層の掲げるビジョンと、現場のリアリティにギャップがある。
これは多くの組織で起きていることですが、その狭間に立つ中間管理職が“板挟み”になることで、最も強くダメージを受けます。

• トップは現場を知らずに理想論だけを語る
• 現場は人手不足と業務過多で疲弊している
• 中間層は両者をつなごうとするが、結果的に“どちらからも不満をぶつけられる”

こうした状態では、本来「調整役」「橋渡し役」として重要な役割を担うはずの中間層が、「誰からも支持されない孤立した存在」に陥ってしまいます。

管理職なのに“意思決定”できない構造

「管理職だから裁量がある」——この前提が、すでに崩れている企業も少なくありません。

• 決裁権限は部長以上しか持たない
• 予算の裁量がなく、部下の意欲にも応えられない
• 方針はトップダウンで降ってくるだけ

こうした環境では、管理職とは名ばかりで「実質、伝書鳩」になってしまうケースが多く、やりがいや責任感がすり減っていきます。
「自分で判断して動けないのに、責任だけ取らされる」——それが中間層のリアルなのです。

メンター不在・育成しない文化が疲弊を加速

中間管理職は、「育てる側」でありながら、自らの育成機会を与えられていないケースが多々あります。
とくに“プレイングマネージャー型”が主流になっている現在、人を育てることの優先順位はどんどん後ろに追いやられています。

• 自分のことで手一杯で、部下に時間が割けない
• 育成の経験がなく、教え方に自信が持てない
• そもそも育成を評価する仕組みがない

このような文化の中で、“孤軍奮闘のマネージャー”は次第に燃え尽きていくのです。
結果として、「誰も育たず、誰も残らない」組織構造が固定化されてしまいます。

辞めた後に後悔する？——リアルな声とその背景

中間管理職としてのキャリアに限界を感じたとき、「辞める」という選択が頭をよぎるのは自然なことです。
ただし、安易な判断は後悔にもつながりかねません。
このセクションでは、実際に辞めた人の声や選ばなかった人の事例から、意思決定のヒントを探ります。

「もっと早く辞めればよかった」層の特徴

「なぜあんなに我慢していたんだろう」
辞めた後にこう振り返る人は、長期間、無理を抱えながら働いていた傾向があります。

• 自分が抜けたら現場が回らないと信じ込んでいた
• 評価はされないのに責任だけは重い
• 家庭や健康を犠牲にしていた

こうした人たちは、離れてみて初めて「自分の時間と心身を大事にするべきだった」と気づくのです。
つまり、辞めたこと自体に後悔はなく、「もっと早く決断していれば」という思いが残っています。

「辞めるしかなかった」と振り返る背景

一方で、「仕方なかった」「自分ではどうにもできなかった」と語る人もいます。
彼らに共通しているのは、組織的な支援のなさと、相談できる相手の不在です。

• 上司にも部下にも話せない孤立状態
• 体調を崩すまで放置された働き方
• 何をしても報われない評価制度

このような環境では、冷静に選択肢を比較する余裕すら持てず、“逃げるような離職”になってしまいます。
退職後も、自己肯定感を取り戻すまで時間がかかることもあります。

実は“辞めない”選択で状況を変えた人もいる

すべての問題が「辞める」ことでしか解決しないわけではありません。
中には、辞めずに「立場を変える」「ツールを導入する」「上司と交渉する」ことで風向きを変えた人もいます。

• 業務の一部を生成AIで自動化し、自分の時間を確保
• 評価の見直しを求めて人事と協議
• 管理職からプレイヤーへポジションを変更

このような選択肢は、組織によって許容度が異なるため、事前の見極めが重要です。
「辞めるか、残るか」だけでなく、「どう残るか」「どう変えるか」もまた、考える価値がある選択肢なのです。

「辞めたい中間管理職」だった人が語る、残る選択の条件

「辞めよう」と本気で悩んだ末、あえて“残る”という選択をした中間管理職たち。
彼らは何に希望を見出し、どう組織と向き合ったのでしょうか？
このパートでは、「前向きに残る」ための条件を3つの視点から整理します。

信頼できる上司がいるか？

どれだけ制度が整っていても、直属の上司に信頼がおけないと人は辞めたくなるものです。
逆に、「この人の下でならやっていける」と思える上司の存在は、強力な残留理由になります。

• 意見を頭ごなしに否定せず、まず受け止めてくれる
• 成果だけでなく、プロセスや悩みにも関心を持ってくれる
• 責任は共に背負い、功績はきちんと評価してくれる

“人が人を引き留める”という原則は、管理職にも当てはまります。
上司との関係性は、短期的なストレスではなく、長期的なキャリアの軸にも大きく影響します。

変化に挑戦できる文化があるか？

「この会社は変わらない」と感じた瞬間に、残る理由は一気に薄れます。
一方で、組織に“変われる余地”が見えたとき、人は希望を持ちます。

• 失敗を許容し、新しいアイデアに挑戦できる
• 管理職が現場の声を反映できるルートがある
• 個人の提案が通る余地がある

たとえ今が厳しくても、「これから変えられる」感覚が持てる職場は、人材の定着率が高いのです。

AIなど“支援ツール”を活用できるか？

「仕事がキツい」だけで辞めるわけではありません。
「これ以上やりようがない」と思ったとき、希望が尽きるのです。
そのとき、業務を支えるツールの存在が、限界突破のきっかけになります。

• 定型業務を生成AIで自動化できる
• 日報・会議資料の作成などにかける時間を短縮できる
• プロンプトやテンプレートが整備され、誰でも活用しやすい

「支援されている」という感覚は、孤独感や無力感を薄め、もう一度“戦う意志”を与えてくれるのです。

これからの中間管理職に必要なスキルとは？

中間管理職に求められる役割は、今、大きな転換点を迎えています。
従来の“現場と上層部の調整役”では、もはや組織の変化に対応しきれません。
これからの時代に必要なのは「調整」ではなく「価値創出」です。
ここでは、AI時代に求められるマネージャー像とスキルセットを解説します。

「調整役」ではなく“価値を生み出す役”へ

これまでの中間管理職は、上からの指示を現場に落とす“中継地点”として期待されてきました。
しかし、変化のスピードが上がる今、ただの調整役では組織のボトルネックになってしまいます。

今後の管理職に必要なのは、チームに意味のある価値を創出できる“翻訳者”かつ“実践者”の役割です。

• 顧客・現場・経営、すべての文脈を読み解き、最適な打ち手を提案する
• メンバーの力を引き出し、チームとして成果を出す“場づくり”を担う
• テクノロジーやデータを活用して業務を変革できる力を持つ

「動かす人」ではなく「意味を生み出す人」——それが、次世代の中間管理職に求められています。

AI時代に求められる“問いの立て方”

生成AIや自動化ツールの普及で、「業務をこなす力」よりも「何を解くべき課題とするか」が重視される時代に突入しています。
つまり、問いを立て、価値のある問題設定をするスキルこそが中間層に求められているのです。

• 目の前の問題を、構造化して抽象化できるか？
• 組織に必要な問いをチームで共有し、検証できるか？
• テクノロジーを使って仮説検証のスピードを上げられるか？

「正解を知っている人」ではなく、「問いを導ける人」がチームを強くする時代です。

「育てる力」「見抜く力」「任せる力」の可視化・アップデート

中間管理職の最重要スキルの一つは、メンバーのポテンシャルを見極めて伸ばすこと。
とはいえ、これらの力は属人的でブラックボックス化しやすい領域でもあります。

そこで鍵になるのが、「育成力・観察力・委任力」の仕組み化と可視化です。

• 面談ログや進捗管理にAIを活用して、行動の可視化とフィードバックを自動化
• タレントの特性を把握し、適切な業務分担とキャリア支援に落とし込む
• 感覚に頼らず、データに基づくマネジメントスタイルへシフトする

これらを実現するには、AIをどう活用するかの利用規程の整備も不可欠。
そのヒントは、以下の記事で詳しく解説しています。

関連記事：ChatGPTの社内利用規程はこう作る｜雛形・記載例・作成の流れを解説

「辞めない組織」は何が違うのか？

「なぜあの会社では中間管理職が定着しているのか」——
そう感じる企業には、“辞めない仕組み”と“辞めたくなくなる文化”の両方が備わっています。
ここでは、中間層が安心して力を発揮し続けられる職場の共通点を具体的に紐解いていきます。

評価が“曖昧”ではなく“納得感”に変わる仕組み

多くの離職理由に共通するのが、評価に対する不信感です。
「どれだけ頑張っても評価されない」「評価基準が不透明」では、モチベーションが保てないのも当然です。

辞めない組織は、評価制度に“納得感”をもたせる工夫を行っています。

• 行動・成果を具体的に定義し、上司とすり合わせる「期待値の見える化」
• 半期ごとの面談や360度評価による“定期的な相互理解”
• 主観ではなく“事実とログ”に基づく評価指標づくり

こうした仕組みによって、管理職の役割や貢献がきちんと認識され、正当に評価される環境が整っていきます。

「人が育つ」ことを支える設計がある

中間管理職が抱える大きな負担のひとつが、「育成の責任と不安」です。
「任せても育たない」「教える時間がない」と感じる職場では、結果としてマネージャーの消耗が激しくなります。

辞めない組織は、“育成”を属人化させず、組織の設計に埋め込んでいる点が特徴です。

• OJTだけでなく、オンボーディングや育成マニュアルが整っている
• スキルマップや成長の見える化により、育成の手応えが実感できる
• 「任せる」「フィードバックする」といったマネジメント行動が、個人任せではなく評価制度と連動している

つまり、「人が育つことが前提の組織設計」こそが、中間層の“安心して任せられる環境”を生む要因なのです。

生成AIを使った“気づき”と“可視化”が文化を変える

育成や評価がうまく回る組織では、気づき・行動・変化が日常的に言語化・記録化されています。
この“可視化”こそが、今後AI時代の鍵になります。

• 1on1の内容や目標進捗をAIで記録・要約し、課題と変化を明確化
• メンバーの強み・弱みをAIが分析し、適切な任せ方・育て方のヒントを提示
• 日々のSlackやチャットのやりとりをもとに、チームの温度感や心理状態を可視化

これにより、管理職自身も「なんとなく頑張っている」ではなく、“育成や貢献を見えるかたちで実感できる”ようになります。

実際に中小企業が生成AIを活用して、こうした業務改善を行っている事例も増えています。
こちらの記事ではそのリアルな取り組みを紹介しています。

関連記事：中小企業の業務改善はAIで変わる｜課題・成功事例・導入ステップを解説

辞めたくなったら——「辞める・残る」以外の選択肢もある

中間管理職として、日々のプレッシャーや孤独、報われない感覚に疲れ切ったとき。
「もう辞めたい」と感じるのは、あなたの責任ではありません。
ただ、辞めるか残るかだけが選択肢ではないことも、ぜひ知っておいてください。

“逃げ”ではなく“リセット”という選択

仕事を辞めることを、「逃げ」や「負け」と捉える必要はありません。
むしろ、“自分の限界を理解し、立て直すための戦略的撤退”とも言えます。

たとえば…

• 一度立ち止まり、キャリアの棚卸しをする
• 環境を変えることで、自分の強みに気づく
• 外に出てはじめて、前職の良さや改善点が見える

こうした「リセット」は、人生全体で見れば“前進”に変わる選択肢です。

“残る”のではなく“進化する”という決断

とはいえ、「辞めるほどでもない」「でもこのままでは限界」——
そんなときには、“今の自分と組織を進化させる”という選択肢があります。

• 信頼できる上司や仲間と「現状の課題」を言語化する
• 小さくても良い、“変化の実験”を始めてみる
• 外部の知見やテクノロジーを活用し、“自分の仕事をアップデート”する

現場の中から変えていく——それは、今のポジションだからこそできる貴重なチャレンジです。

その第一歩が、AIを活用した研修かもしれない

中間管理職に求められるスキルや期待は、確実に変わりつつあります。
AI時代に求められるのは、「調整」でも「従来の管理」でもなく、“活用する力”と“気づきを引き出す力”です。

その力を身につけるために、まずは研修という小さな一歩を踏み出すのはいかがでしょうか。

SHIFTAIでは、生成AIの業務活用を軸とした法人向け研修プログラムを提供しています。
中間管理職自身が変わることで、組織が変わる。
そんな「進化の起点」となる研修を、ぜひご活用ください。

まとめ｜中間管理職が辞めたくなるのは、構造的な必然かもしれない

中間管理職の退職には、「忙しい」「評価されない」「人間関係がつらい」といった表面的な理由だけでなく、組織構造・育成文化・マネジメント観の歪みといった、より深い本質的な問題が横たわっています。

特に以下のような特徴を持つ組織では、離職の連鎖が起きやすくなります。

• 上からの指示と下からの不満に板挟みになるポジション設計
• 管理職でありながら意思決定権がない“名ばかりリーダー”構造
• 人を育てず、成果だけを求める「使い捨て型」マネジメント
• 変化に挑戦しない風土、信頼や裁量の欠如

一方で、辞めたい気持ち＝悪ではありません。
むしろ、その「違和感」や「疲弊」は、組織を変える起点にもなり得ます。

この記事では、

• 辞めたくなる“本当の理由”を整理し、
• 辞めた・残った両方の選択のリアルな声を紹介し、
• これからの中間管理職に求められるスキルと希望の道筋を提示しました。

今いる環境に違和感を抱いている方も、これから管理職を目指す方も、
「辞めるか、残るか」ではなく「どう変わるか」を考えるきっかけになれば幸いです。